Тема №26 «углеводы: моносахариды, дисахариды, полисахариды»

Химические свойства глюкозы

Водный раствор глюкозы

В водном растворе глюкозы существует динамическое равновесие между двумя  циклическими формами —   α и β   и  линейной  формой:

Реакции на карбонильную группу — CH=O

Глюкоза проявляет свойства, характерные для альдегидов.

Реакция «серебряного зеркала»

Реакция с гидроксидом меди (II) при нагревании. При взаимодействии глюкозы с гидроксидом меди (II) выпадает красно-кирпичный осадок оксида меди (I):

Окисление бромной водой. При окислении глюкозы бромной водой образуется глюконовая кислота:

Также глюкозу можно окислить хлором, бертолетовой солью, азотной кислотой.

Концентрированная азотная кислота окисляет не только альдегидную группу, но и гидроксогруппу на другом конце углеродной цепи.

Каталитическое гидрирование. При взаимодействии глюкозы с водородом происходит восстановление карбонильной группы до спиртового гидроксила, образуется шестиатомный спирт – сорбит:

Брожение глюкозы. Брожение — это биохимический процесс, основанный на окислительно-восстановительных превращениях органических соединений в анаэробных условиях.

Спиртовое брожение. При спиртовом брожении глюкозы образуются спирт и углекислый газ:

C₆H₁₂O₆ → 2C₂H₅OH + 2CO₂

          Молочнокислое брожение. При спиртовом брожении глюкозы образуются спирт и углекислый газ:

          Маслянокислое брожение. При спиртовом брожении глюкозы образуются спирт и углекислый газ:

Образование эфиров глюкозы (характерно для циклической формы глюкозы).

Глюкоза способна образовывать простые и сложные эфиры.

Наиболее легко происходит замещение полуацетального (гликозидного) гидроксила.

Например, α-D-глюкоза взаимодействует с метанолом.

При этом образуется монометиловый эфир глюкозы (α-O-метил-D-глюкозид):

Простые эфиры глюкозы получили название гликозидов.

В более жестких условиях  (например, с CH₃-I)  возможно алкилирование и по другим оставшимся гидроксильным группам.

Моносахариды способны образовывать сложные эфиры как с минеральными, так и с карбоновыми кислотами.

Например, β-D-глюкоза реагирует с уксусным ангидридом в соотношении 1:5 с образованием пентаацетата глюкозы  (β-пентаацетил-D-глюкозы):

Классификация моносахаридов по генетическому ряду (D, L)

Все моносахариды содержат асимметричные атомы – атомы углерода, связанные с четырьмя разными заместителями. В структурных формулах такие атомы обычно отмечают звездочкой. Наличие асимметрических атомов в веществе обуславливает пространственную изомерию, то есть разное расположение в пространстве групп –ОН и –Н относительно углеродной цепи.

Например, простейший представитель моноз глицериновый альдегид имеет один асимметрический атом углерода и может находиться в виде двух пространственных изомеров. У одного из них группа –ОН расположена справа от углеродной цепи и его навали D-глицериновый альдегид (от лат. dexter – правый). У другого группа –ОН расположена слева и его называют L-глицериновым альдегидом (от лат. leaves — левый).

Все пространственные изомеры моносахаридов также делят на D- и L. Для определения, к какому генетическому ряду относится моносахарид, его пространственное строение сравнивают со строением глицеринового альдегида. Значение имеет конфигурация последнего, считая от альдегидной группы, асимметрического атома углерода.

Если группы –ОН и –Н расположены здесь так же, как у D-глицеринового альдегида, этот моносахарид относят к D-генетическому ряду, если они расположены, как у L-глицеральдегида — то к L-ряду. Подавляющее большинство встречающихся в природе сахаридов относится к D-генетическому ряду.

Количество пространственных изомеров считают по формуле Фишера: N=2n, где n — количество асимметрических атомов углерода.

Потребность в моносахаридах

Лучшие материалы месяца

• Почему нельзя самостоятельно садиться на диету
• 21 совет, как не купить несвежий продукт
• Как сохранить свежесть овощей и фруктов: простые уловки
• Чем перебить тягу к сладкому: 7 неожиданных продуктов
• Ученые заявили, что молодость можно продлить

Обычно более всего в достаточном потреблении моносахаридов нуждаются люди работающие тяжело физически или умственно, а также спортсмены. Дети, в период интенсивного роста, люди с психическими нарушениями, депрессиями, болезнями пищеварительного тракта, слишком малым весом и во время интоксикации также нуждаются в «сладеньком».

А вот кому стоит более тщательно считать калории и потребление углеводов в сутки, так это лицам с ожирением разных стадий, гипертоникам, пожилым, а также ведущим малоподвижную жизнь.

Кроме того, моносахариды необходимы людям с дефицитом и витамина С, так как эти углеводы помогают усвоению названых полезных веществ.

Понять, что организм испытывает нехватку моносахаридов можно по сниженном сахаре в крови, резкому похудению, депрессивных состояниях, а также не покидающему чувству голода. Наоборот, сигналом к уменьшению сладких порций служат дистрофия печени, признаки гипертонии и кислотно-щелочной дисбаланс. Также не стоит злоупотреблять сахарами людям с непереносимостью молочного.

Моносахариды – важная часть нашего ежедневного питания. Они необходимы человеку для пополнения жизненных сил, хорошего настроения и правильной работы мозга. Так позаботьтесь о том, чтобы эти вещества присутствовали в вашем рационе.

Классификация углеводов

Углеводами называют соединения, в составе которых находятся углерод, водород и кислород. Чаще всего они имеют природное происхождение, хотя некоторые создаются промышленным путем. Их роль в жизнедеятельности живых организмов огромна.

Основными их функциями называют следующие:

1. Энергетическая. Эти соединения – главный источник энергии. Большая часть органов может полноценно работать за счет энергии, полученной при окислении глюкозы.
2. Структурная. Углеводы необходимы для формирования почти всех клеток организма. Клетчатка играет роль опорного материала, а в костях и хрящевой ткани находятся углеводы сложного типа. Одним из компонентов клеточных мембран является гиалуроновая кислота. Также углеводистые соединения требуются в процессе выработки ферментов.
3. Защитная. При функционировании организма осуществляется работа желез, выделяющих секреторные жидкости, нужные для защиты внутренних органов от патогенного воздействия. Значительная часть этих жидкостей представлена углеводами.
4. Регуляторная. Эта функция проявляется во влиянии на человеческий организм глюкозы (поддерживает гомеостаз, контролирует осмотическое давление) и клетчатки (воздействует на желудочно-кишечную перистальтику).
5. Особые функции. Они свойственны отдельным видам углеводов. К таким особым функциям относятся: участие в процессе передачи нервных импульсов, формирование разных групп крови и пр.

Исходя из того, что функции углеводов достаточно разнообразны, можно предположить, что эти соединения должны различаться по своему строению и особенностям.

Это действительно так, и основная классификация их включает в себя такие разновидности, как:

1. Моносахариды. Они считаются наиболее простыми. Остальные типы углеводов вступают в процесс гидролиза и распадаются на более мелкие составляющие. У моносахаридов такой способности нет, они являются конечным продуктом.
2. Дисахариды. В некоторых классификациях их относят к олигосахаридам. В их составе находится две молекулы моносахарида. Именно на них делится дисахарид при гидролизе.
3. Олигосахариды. В составе этого соединения находится от 2 до 10 молекул моносахаридов.
4. Полисахариды. Эти соединения являются самой крупной разновидностью. В их состав входит больше 10 молекул моносахаридов.

У каждого вида углеводов есть свои особенности. Нужно рассмотреть их, чтобы понять, как каждый из них влияет на человеческий организм и в чем его польза.

викторина

1. Сукралоза, обычный искусственный подсластитель, похожа по форме на сахарозу, сахар, производимый растениями. Однако вместо гидроксильных групп (ОН), связанных со всеми атомами углерода, в структуре сукралозы есть несколько атомов хлора (Cl). Исследования показали, что, хотя большая часть потребляемой сукралозы проходит через человека, 2-8% ее метаболизируется. Почему это может создать проблему для человека, переваривающего сукралозу?A. Он не обеспечивает столько калорий, сколько сахароза.B. Без гидроксильных групп организм не может функционировать.C. Ферменты организма не приспособлены к метаболизму сукралозы.

Ответ на вопрос № 1

С верно. Атомы хлора в молекуле сукралозы могут представлять серьезную проблему для ферментов организма. Часть механизма, который связывает фермент с подложка это форма молекулы. Как только реакция происходит, продукты должны быть выпущены. Если сахароза, фермент, который переваривает сахарозу, ингибируется или повреждается атомами хлора, фермент может перестать функционировать. Хотя организм может производить больше ферментов, если количество поступившей сукралозы превысит выработку организмом новых ферментов, человек больше не сможет переваривать сахарозу. Это может привести к дефициту питательных веществ или другим вредным побочным эффектам.

2. Аминокислота – это особая молекула, которая может быть добавлена ​​в цепочку для создания белка. Аминокислота не является углеводом. Какие из следующих терминов описывают аминокислоты ?A. мономерB. моносахаридовC. полимер

Ответ на вопрос № 2

верно. Аминокислота представляет собой единое целое, которое можно комбинировать с другими аминокислотами для создания полимеров аминокислот. Это делает отдельную аминокислоту мономером. Термин сахарид это другое слово для сахара. Поскольку аминокислоты не являются сахарами, они не являются моносахаридами. Однако моносахарид является мономером, поскольку он может образовывать полисахаридные полимеры при последовательном соединении с другими моносахаридами.

3. Как уже упоминалось, моносахариды, состоящие из более чем 5 атомов углерода, часто имеют тенденцию образовывать кольца в природе. Взаимодействие, которое заставляет их образовывать кольца, происходит из-за сил полярных молекул воды, действующих на моносахариды. Если моносахариды находятся в неполярных местах решение что они будут образовывать?A. СпиралиB. Линейные молекулыC. Кольца

Ответ на вопрос № 3

В верно. В неполярном растворе никакие силы не будут тянуть молекулу внутрь себя, а неполярные области молекулы будут образовывать слабые взаимодействия с раствором. Если бы кольцо начало формироваться, найти источник атомов водорода было бы нелегко, поскольку в неполярных растворах часто имеется мало свободных ионов для использования. В воде много свободных ионов водорода доступны для создания связей. Без них и сил, создаваемых полярными молекулами воды, углерод скелет останется в виде жесткой линейной молекулы.

Углеводы и их виды

Углеводы (на англ. carbohydrate, hydrates — гидрат, carbon — углерод) — это органические соединения, которые имеют эмпирическую формулу, состоящую только из углерода, водорода и кислорода.

Гликемический индекс и нагрузка

Термин «гликемический индекс» (ГИ) (на англ. glycemic index или glycaemic index (GI)) применяется как показатель влияния продуктов питания на уровень сахара в крови. Шкала измерения варьируется от 0 до 100. Высшую точку 100 занимает глюкоза.

Дополнительно: Таблица гликемического индекса продуктов.

Гликемическая нагрузка (ГН) (на англ. glycemic load (GL)) — это система оценки пищевых продуктов на их общую гликемическую реакцию. Чем выше гликемическая нагрузка, тем выше ожидаемое повышение глюкозы в крови и инсулиногенетическое влияние пищи.

Французский багет	95	50	48	—
Банан	52	20	10	81
Морковь	47	7.5	3.5	—
Тортилья (кукурузная лепешка)	52	48	25	—
Картофель	50	19	9.3	121
Белый рис, варенный	64	24	15.4	79
Арбуз	72	5	3.6	—

Классификация углеводов и их описание

В диетических целях углеводы были разделены на простые (моносахариды и дисахариды) и сложные (олигосахариды и полисахариды).

Термин сложный углевод был впервые использован «Специальным комитетом по питанию и потребностям человека при сенате США» (на англ. US Senate Select Committee on Nutrition and Human Needs) в 1977 году в публикации «Диетические цели для США» (на англ.

Dietary Goals for the United States). Данный термин был употреблен для обозначения фруктов, овощей и цельных зерен.

Простые углеводы

Углеводы, которые усваиваются быстро. Многие простые углеводы содержат рафинированные сахара и несколько важных витаминов и минералов. Продукты: фрукты, фруктовые соки, молоко, йогурт, мед, патока и сахар.

Сложные углеводы

Требуют больше времени на переваривание, а некоторые вообще не усваиваются, но тем неменее участвуют в жизнедеятельности микрофлоры ЖКТ и выводят вредные вещества из организма. К ним относится клетчатка (целлюлоза) — элемент, являющийся основой клеточных стенок. Продукты: овощи, хлебобулочные изделия, крупы и макаронные изделия.

Применение углеводов

Смесь моно- и динитроцеллюлозы называют коллоксилином. Раствор коллоксилина в смеси спирта и диэтилового эфира — коллодий — приме­няют в медицине для заклеивания небольших ран и для приклеивания повязок к коже.

При высыхании раствора коллоксилина и камфа­ры в спирте получается целлулоид — одна из пласт­масс, которая впервые стала широко использовать­ся в повседневной жизни человека (из нее делают фото- и кинопленку, а также различные предметы широкого потребления). Растворы коллоксилина в органических растворителях применяются в каче­стве нитролаков. А при добавлении к ним красите­лей получаются прочные и эстетичные нитрокраски, широко используемые в быту и технике.

Как и другие органические вещества, содержа­щие в составе молекул нитрогруппы, все виды ни­троцеллюлозы огнеопасны. Особенно опасна в этом отношении тринитроцеллюлоза — сильнейшее взрывчатое вещество. Под названием «пирокси­лин» она широко применяется для производства оружейных снарядов и проведения взрывных ра­бот, а также для получения бездымного пороха.

С уксусной кислотой (в промышленности для этих целей используют более мощное этерифицирующее вещество — уксусный ангидрид) получают аналогичные (ди- и три-) сложные эфиры целлюло­зы и уксусной кислоты, которые называются аце­тилцеллюлозой:

Ацетилцеллюлозу используют для получения лаков и красок, она служит также сырьем для из­готовления искусственного шелка. Для этого ее рас­творяют в ацетоне, а затем этот раствор продавлива­ют через тонкие отверстия фильер (металлических колпачков с многочисленными отверстиями). Выте­кающие струйки раствора обдувают теплым возду­хом. При этом ацетон быстро испаряется, а высыха­ющая ацетилцеллюлоза образует тонкие блестящие нити, которые идут на изготовление пряжи.

Крахмал, в отличие от целлюлозы, дает синее окрашивание при взаимодействии с йодом. Эта ре­акция является качественной на крахмал или йод в зависимости от того, наличие какого вещества требуется доказать.

Справочный материал для прохождения тестирования:

Полисахариды

Это те самые «медленные» и полезные углеводы. Именно они медленно перевариваются организмом, постепенно усваиваются, дают энергию организму. Это крупы, злаки, макароны, бобовые, хлеб, картофель.

Самыми полезными из углеводов считаются полисахариды, и в основном крахмал, на его долю приходится более 80% всех съедаемых нами углеводов. Продукты богатые крахмалом прекрасно усваиваются, медленно снабжая организм энергией.

Еще один интересный момент – это не перевариваемые углеводы или клетчатка. Клетчаткой богаты растения, овощи, фрукты, зелень. Она не переваривается в тонком кишечнике, но от этого не становится бесполезной, напротив без нее нет нормального пищеварения.

Если клетчатки в пище мало, это может привести к ожирению, развитию желче-каменной болезни, регулярным запорам, раку толстого кишечника и даже к сердечно-сосудистым заболеваниям.

Моносахариды и сахар в крови

Моносахариды, как и большинство других питательных веществ, всасываются организмом на уровне тонкой кишки. Они могут быть поглощены без предварительной ферментации и расщепления. Более того, все остальные, более сложные углеводы организм «проглатывает» в форме моновеществ. Глюкозу и галактозу человек усваивает легче и быстрее, чем другие углеводы, а для поглощения фруктозы организму требуется больше времени и сил, при этом она всасывается не полностью. После потребления глюкоза и галактоза быстро попадают в кровь и резко повышают уровень сахара, поскольку обладают высоким гликемическим индексом. В это же время фруктоза, благодаря низкому гликемическому показателю, повышает сахар в крови медленнее и мягче.

Для чего нужны простые углеводы?

Основная функция легких углеводов — энергетическая. Включение в рацион продуктов, содержащих рассматриваемые вещества, способствует быстрому восстановлению сил после физических, умственных нагрузок.

В перечне важных свойств моносахаридов:

• укрепление иммунной системы;
• улучшение работы ЖКТ, нервной системы, сердца;
• выведение токсинов;
• активизация процессов усвоения кальция, аскорбиновой кислоты;
• минимизация риска возникновения депрессий.

Из простых сахаров человеческий организм синтезирует гликолипиды, нуклеополисахариды, гликопротеины, другие соединения.

Минусы

Всегда стоит помнить о том, что чрезмерное употребление чего-либо может навредить организму. Переизбыток медленных углеводов вызывает газообразование, приводит к несварению, может стать главной причиной ожирения и спровоцировать развитие диабета. Вам стоит немедленно урегулировать количество потребляемых сложных углеводов, если вы обнаружите следующие симптомы:

• скачок уровня глюкозы в крови;
• увеличение массы тела;
• плохая концентрация;
• тремор конечностей.

Теперь вы знаете о том, что представляют собой сложные углеводы, и в каких продуктах они содержатся

Всегда помните о том, что эти вещества являются важной частью повседневного рациона, но в то же время старайтесь регулировать их количество, чтобы избежать неприятных последствий, которые описаны выше. Только человек, заботливо относящийся к своему телу и следящий за тем, какие продукты он употребляет, имеет шансы улучшить своё здоровье и укрепить иммунитет. https://www.youtube.com/embed/VeuRI0s0-BE

Чем опасен переизбыток и недостаток углеводов

При злоупотреблении углеводной пищей резко повышается сывороточный уровень глюкозы в крови, увеличивается выработка инсулина и начинается процесс преобразования сахара в гликоген. Поэтому причиной ожирения, сахарного диабета и других заболеваний, связанных с нарушениями углеводного обмена, является употребление большого количества продуктов с высоким содержанием быстрых углеводов. Сложные химические структуры не наносят вреда здоровому организму.

В то же время дефицита углеводов в организме также не следует допускать. При недостаточном потреблении сахаридов происходит постепенное истощение жировой прослойки. Гликоген начинает скапливаться в печени в качестве последнего резерва для критической ситуации, что приводит к жировому перерождению органа и снижению его функциональной активности.

Важно помнить, что углеводы – это главный источник получения энергии, поэтому при дефиците нутриентов начинается слабость, снижается физическая и умственная работоспособность. Если полностью исключить из рациона углеводную пищу, внутренние жировые запасы подвергаются расщеплению

Это становится причиной усиленного синтеза токсичных катенов, приводящих к развитию окислительных реакций и кетоацидотической коме.

При появлении признаков перенасыщения углеводами или симптомов их дефицита следует заново корректировать рацион и проконсультироваться у лечащего врача, чтобы оценить состояние внутренних органов. Медицинское обследование позволит избежать негативных последствий в виде ожирения, хронической усталости, депрессии и сахарного диабета 2 типа.

Вред употребления в большом количестве продуктов, содержащих углеводы

Люди, желающие избавиться от лишнего веса, спрашивают, в каких продуктах много углеводов. При потреблении большого количества пищи с высоким содержанием сахара плазменная концентрация глюкозы в крови увеличивается, что создает дополнительную нагрузку на поджелудочную железу. В результате в крови падает уровень минеральных солей и витаминов Дефицит питательных веществ нарушает работу внутренних органов.

Изделия из дрожжевого теста угнетают естественную микрофлору кишечника, повышая риск развития дисбактериоза. Поэтому во время диеты следует есть ржаной пресный хлеб.

Список продуктов с большим содержанием углеводов. Таблица

Продукты с высоким содержанием углеводов представлены кондитерскими и мучными изделиями. В них содержатся быстрые сахариды, поэтому без необходимости не следует злоупотреблять такой пищей.

Продукт	Количество углеводов на 100 г продукта, %
Сахарный песок	99
Леденцы	96
Пчелиный мед, пастила, мука из рисовых зерен, зефир, мармелад	80
Пряники, сдобное печенье	75
Клубничное натуральное варенье, белый рис	74
Кукурузная мука	72
Сушки, кукурузные хлопья, гречневая и манная крупа	71
Макароны, малиновое варенье, пшеничная мука, финики	70
Цельнозерновая пшеница	68
Перловка, сливочные сухари, шлифованное пшено	67
Просеянная ржаная мука, овсяные отруби	66
Изюм, ячневые хлопья, овсяная мука	65
Бисквиты с белковым кремом	63
Сухофрукты из груши, вафли	62
Овсяные хлопья	61
Овес, пшеница, шоколадные конфеты, высушенные яблоки	60
Сухофрукты: инжир, персик, чернослив	58
Гречка, обезжиренное сгущенное молоко без сахара	57
Ячмень, гречиха, рожь	56
Цельнозерновой овес	55
Халва	54
Жареные желуди	53
Сухое молоко	52
Курага, белый хлеб	51
Молочный шоколад	50

Список продуктов, не содержащих углеводы

К продуктам, не содержащим углеводы, относятся белковая пища животного происхождения, приправы, сахарозаменители и некоторые напитки.

Виды пищи	Продукты
Мясные изделия и животные белки без пищевых добавок	телятина, говядина; мясо свиньи; баранина; говяжий язык; куриное и рыбное филе; утка; морепродукты; сало; рыбий жир; кролик
Молочные продукты	Сливочное масло
Соусы и специи	соль; растительные масла: авокадовое, оливковое, подсолнечное, рапсовое; уксус
Заменители сахара	сукралоза; фруктоза; стевия; аспартам; сахарин
Жидкости	чай; натуральный кофе; минеральная вода

Глюкоза

Наверное, в своей жизни каждый человек слышал про глюкозу и ее пользу. Она является отличным источником энергии, очень важна для клеточного дыхания, необходима для производства белка.

Глюкоза — моносахарид, который является источником питания для мозга. Она необходима для того, чтобы контролировать психическое состояние человека, при дефиците данного вещества он становится раздражительным, теряет самоконтроль, не способен принять ответственное решение.

Как правило, глюкоза не находится в продукте в чистом виде, она входит в состав более сложных углеводов. Когда они поступают с продуктами питания к нам в организм, то происходит расщепление сложных веществ на более простые. Так наш организм получает глюкозу и необходимую энергию.

Отметим, что моносахариды (в том числе и глюкоза) очень быстро всасываются в кровь, поэтому они необходимы после тренировки и с утра. Стоит употреблять не приторные и сладкие обработанные блюда, а получать необходимую дозу с помощью таких натуральных продуктов, как фрукты, йогурты и так далее.

Общее описание

Наименование «моносахариды» с греческого языка означает «одиночный сахар». Это простые углеводы, которые имеют в составе один элемент и не разбиваются на мелкие блоки.

Данные компоненты являются простой формой углеводов. Однако они способны объединяться, образуя более сложные формы соединений. К примеру, при соединении двух моносахаридов образуются дисахариды, соединения, состоящие от 3 до 10 компонентов – олигосахариды, а вот 11 и больше моносахаридов – полисахариды.

Моносахариды – это официальное название, которое обычно используется в области пищевой и химической промышленности.

Но в пище они представлены тремя известными элементами:

• глюкозой;
• фруктозой;
• галактозой.

Общая формула моносахаридов – С6Н12О6. Каждый имеет в основе 6 атомов углерода, которые входят в гексозную группу. Но размещение элементов у каждого вещества может быть разным. По этой причине их называют структурными изомерами.

Общие характеристики

Моносахариды — самые простые углеводы. Конструктивно они являются углеводами, и многие из них могут быть представлены эмпирической формулой (C-H₂O)_N. Они представляют собой важный источник энергии для клеток и являются частью различных молекул, необходимых для жизни, таких как ДНК.

Моносахариды состоят из атомов углерода, кислорода и водорода. Когда они находятся в растворе, преобладающая форма сахаров (таких как рибоза, глюкоза или фруктоза) не является открытой цепью, но они образуют энергетически более стабильные кольца.

Самые маленькие моносахариды состоят из трех атомов углерода и представляют собой дигидроксиацетон и d- и l-глицеральдегид..

Углеродный скелет моносахаридов не имеет разветвления, и все атомы углерода, кроме одного, обладают гидроксильной группой (-ОН). На оставшемся атоме углерода находится карбонильный кислород, который можно объединить в ацетальную или кетальную связь.